No Flamengo desde 2019, Arrascaeta tem sido muito importante para o clube rubro-negro nestes últimos anos de muitas conquistas. Responsável pela organização ofensiva da equipe junto com Everton Ribeiro, o camisa 14 é imprescindível para a equipe chegar ao seu máximo em desempenho.
Multicampeão conquistando dois Campeonatos Brasileiros, uma Copa Libertadores, uma Recopa e duas Supercopas do Brasil, o uruguaio é um dos jogadores que mais balançou as redes pelo Mengão nesses últimos anos e é natural que haja uma procura do exterior com interesse em seu futebol.
Com propostas recentes do Milan, de times da Arábia Saudita e outros, o Flamengo já tem buscado formas de manter o meia no elenco. O contrato de Arrascaeta vai até 2023 e, segundo o jornalista Mauro Cezar, o Flamengo já fez uma proposta de aumento salarial.
Ao que tudo indica, a proposta beira aos 60% de aumento no salário atual, mas as partes ainda não chegaram a um acordo. Segundo informações, o meia gostou da proposta rubro-negra, mas seus empresários querem que o clube compre o resto do passe do jogador, que ainda pertence ao Defensor, do Uruguai.